乾隆二十七年（）十月，39岁的纪晓岚奉旨出都，任福建学政。读万卷书，行万里路，对于翰林来说，外放学差无疑是仕途上的一个转折点。纪晓岚对此喜不自胜。登车启程，至济南改乘舟船，沿运河南下，一路行来，山川秀丽，他也不停写诗作赋，后来还结集出版，名为《南行杂咏》。传说在行舟途中，纪晓岚遇到一位老者，亦乘大船南下，还给他送来一张纸条：“我看阁下必是一位文士，现有一联，如阁下能对出，敝船必当退避三舍，如对不出，则只好委屈阁下殿后。”老者的上联是：两舟并行，橹速不如帆快。这是一副语意双关联。“橹速”谐指三国著名文臣鲁肃，“帆快”暗指西汉著名勇士樊哙，一文一武，正巧构成双重含义，表面上是说橹不如帆，暗含的意思是说文不如武。纪晓岚深知此联难对，不禁冥思苦想，结果让老者扬帆远去。他到福州后，主持院试，乐声轰鸣。纪晓岚触景生情，想出下联：八音齐奏，笛清怎比箫和。“笛清”暗指北宋名将狄青，“萧和”暗指西汉宰相萧何，也是一语双关，一文一武，文胜于武，对得天衣无缝。
一年元宵节，宫廷照例猜灯谜。纪晓岚在文华殿大宫灯上，书一谜语对联请乾隆猜，要求上下联各打一字。这对联谜面是：
黑不是，白不是，红黄更不是，和狐狼猫狗仿佛，既非家畜，又非野兽；诗也有，词也有，论语上也有，对东西南北模糊，虽是短品，却是妙文。乾隆辗转寻思，底不可破，窘态难堪，不得已直问纪。纪曰：“猜谜。”乾隆曰：“朕知是猜谜语，现问你谜底。”纪又曰：“猜谜。”乾隆怒形于色，正待发作。纪一见不妙，知不能再卖关子，于是笑道：“黑白红黄都不是，便是青；和狐狼猫狗仿佛而非畜兽，则是‘犭’，‘犭’、‘青’结合便是“猜”；诗词论语有的是“讠”，东西南北模糊是“迷”，‘讠’、‘迷’结合便是‘谜’。灯谜虽是不登大雅之堂的小品玩意儿，但叫人搔首拈须，急断肝肠，岂非妙文耶？万岁已知是‘猜谜’二字，硬要面试微臣，意在君臣同乐耳。”
乾隆二十八年（）仲春，纪晓岚被任命为福建省提督学政。几月后，纪晓岚来到泉州。泉州太守刘知远正为一个棘手的人命案子发愁，被告是晋江知名秀才黄正轩，其舅父是当朝吏部使郎，他岳父陈蒲田任过礼部使郎。陈蒲田壮告黄正轩逼死女儿陈雪娇。原来黄正轩成婚那天，天气炎热，夜幕降临，暑热未消，室内闷热，黄正轩请陈雪娇到院中梧桐树下纳凉。陈雪娇激励丈夫刻苦读书、三元及第。黄正轩自命不凡，言称温操胜券。陈雪娇说：“既然夫君这样自信，为妻出一题目，考一考你怎么样？”“倘若我回答不出，无颜在洞房内见娘子，任凭您罚！”
“夫君何时答上，何时入洞房，如果对不出来，今夜就要委屈夫君一夜啦！”说完陈雪娇望着天上的明月，沉思片刻说：“移椅依桐同望月”。
黄正轩见上联，“移椅依”三字是同音异声，“桐同”二字音同义异，后字是前字的一部分，沉吟良久，仍然不能对出下联。陈雪娇见他急得头上挂满汗珠，一边递过手帕让他擦汗，一面取笑说：“既然我们有约在先，只好委屈相公一夜啦！天色已晚，早点湖书房歇息去吧！”陈雪娇说完回到洞房，黄正轩抱着对不上不入洞房，负气一夜未睡，直到天明尚未想出下联……。
两日过去，黄正轩仍未属出下联。这天深夜，丫鬟挑灯到书房说：“夫人请老爷回房歇息！”黄正轩说“未能属出下联，无颜见到娘子。”
次日早晨，发现新娘已经自缢身亡。黄正轩痛断肝肠，自恨无能。
陈老员外视爱女如掌上明珠，噩耗传来，悲痛欲绝，询问死因，黄家人也说不清楚，愤怒之下，投诉官府。刘太守受理以后，经仵作验明，陈雪娇死前不久已经破身，并非处女，然而被告黄正轩咬定尚未圆房。
纪晓岚见黄正轩悲泪横流，情词恳切，便问黄正轩“花烛之夜，新娘出题之事，是否有他人知道？”黄正轩哭泣地说“夫人死前两日，几位同学曾到府上，我请他们帮助属对，以求早日完婚。”“是否属出下联？”“没有”。
纪晓岚恍然大悟，令黄正轩退下，传讯陈雪娇的贴身丫鬟。审完丫鬟，纪晓岚吩咐丫鬟回去对任何人不要说过堂情形。并命刘太守放还黄正轩，速将陈雪娇埋葬，只说是黄府里死了一名陪嫁丫鬟，并严令知道此事的人不准泄露消息。
夜晚，纪晓岚叫仆人搬来椅子，放在院中树下，左在椅子上仰望明月，低声吟道：“移椅—依桐—同望月……”一个时辰过去天色已晚，他准备到壶天阁上找书，便差人去取灯。他在阁子下踱步等灯取书，脑子里又想起那副对联，忽然停下脚步，自言自语说：“对对！只能是这个对句！”纪晓岚心中豁然开朗，出句对句，暗暗为陈雪娇之死感到惋惜，更迫切弄清此案真相。
几日后，督学大人纪晓岚把参加科试的人召来，先训教一番，然后要出一副联，能对上者可以破格参加乡试。督学大人出的就是：“移椅依桐同望月”。生员一个个愁眉苦脸地交了白卷，只有晋江县的吴绍智写出了下联：“等灯邓阁各攻书”。然后纪晓岚哈哈大笑，赶忙差人报告刘太守：罪魁祸首已经查明，就是晋江县秀才吴绍智。
吴绍智慑刑罚，只好供认不讳：那天他和几个同学看望黄正轩，得知新娘出题难住新郎，不能圆房，当时谁也没有对出下联。吴绍智回到家中，越想越有趣。但一直也没有对出下联，夜晚叫书童打着灯笼到楼上书斋里读书，在攀登楼梯突然想出下联。随后换上新郎装束，逾墙进入黄府，躲在花丛中，等到夜深人静，见丫鬟已经睡下，便来到新娘窗前模仿黄正轩声音叫门，见陈雪娇生得玉人一样便生歹意，做了一夜夫妻，未等天明悄悄溜出洞房。
待陈雪娇听了丫鬟说不肯圆房的话，方知受骗失身，胸中羞恨难当，哪里有脸面见人，便悬梁自尽了。
通过纪晓岚对对联使此案真相大白，督学大人纪晓岚名声轰动了福建，无不叹服督学大人才智超群，官场上自恃才高的人也不得不退避三舍。
有一天，纪晓岚和同僚在殿侧等待上朝，见皇上迟迟未到，便戏对同僚说：“老头子姗姗来迟？”语音未落，乾隆皇帝已走到面前，听到这句玩笑话十分生气，对纪晓岚喝道：“你何故叫我老头子？有说则生，无说则死！”众人都为纪晓岚捏一把汗。纪晓岚从容奏道：“皇上称万岁，岂不是老？皇帝居兆民之上，岂不是头？皇帝便是天子，所以称子。联曰：
万寿无疆堪谓老；顶天立地可称头。纪晓岚的几句话，把乾隆帝说得回嗔作喜，当即赦纪晓岚无罪。群臣无不佩服纪晓岚的才华。
乾隆五十年时，在乾清宫设“千叟宴”，赴宴的多是老寿星。其中年纪最大的一位一百四十一周岁。乾隆以此为题出上联，宫中官员一时都对不上来，纪晓岚艺高一筹，对出了下联。联曰：花甲重逢，外加三七岁月。（乾隆）古稀双庆，更添一度春秋。（纪昀）花甲，六十岁。花甲重逢，即两个花甲，一百二十。增加三七岁月，三七二十一，即一百四十一。古稀，七十岁。双庆即庆两次古稀，一百四十。还多一度春秋，也是一百四十一。时值除夕，瑞雪初霁，梅花傲放，红装银裹。纪晓岚伴乾隆皇帝到户外赏景，不料乾隆皇帝叹道：老叟扶持观梅花，唉！青春已过。纪晓岚悟出这是一个上联，脱口而出对出下联：幼童侧耳听鞭炮，哟！又是一年。乾隆游江南，纪晓岚和一班文武官员随驾。这一日来到江苏通州，乾隆问随从是何处？答：“通州”。乾隆一下想起河北那个通州，说：“怎么有两个通州？”纪晓岚解释说：“河北的通州叫北通州，江苏这个通州叫南通州”。乾隆兴趣盎然，即以两个通州为题吟出一联，顾左右问谁能对？众官员面面相观，纪晓岚也没想到佳对。就在这时，一个小侍从说：“通州的当铺真多！”纪晓岚心有灵感，即刻对出了下联。
南通州，北通州，南北通州通南北。（乾隆出句）
东当铺，西当铺，东西当铺当东西。（纪昀对句）
注：南通州，现为江苏南通市。北通州，现称河北通县。
一天，乾隆皇帝率众爱妃在御花园饮酒取乐，忽来雅兴，要公公找来纪晓岚对对联。
纪晓岚遵命前来，乾隆皇帝于是和他展开了一场前所未有的激战。
实录于下：
乾隆皇：海棠；
纪晓岚：山药。（即中药淮山的俗名称也）
乾隆皇：嫩海棠；
纪晓岚：老山药。
乾隆皇：带露的嫩海棠；
纪晓岚：连毛的老山药。
乾隆皇：一枝带露的嫩海棠；
纪晓岚：半截连毛的老山药。
乾隆皇：斜插一枝带露的嫩海棠；
纪晓岚：倒挂半截连毛的老山药。
乾隆皇：头上斜插一枝带露的嫩海棠；
纪晓岚：腰间倒挂半截连毛的老山药。
乾隆皇：她头上斜插一枝带露的嫩海棠；
纪晓岚：我腰间倒挂半截连毛的老山药。
乾隆皇：我爱她头上斜插一枝带露的嫩海棠；
纪晓岚：她怕我腰间倒挂半截连毛的老山药。
一天纪晓岚跟着乾隆微服出巡，走到了一座乱石堆成的小山前，当地人把它叫做烂石山。乾隆想难为一下纪晓岚，于是对纪晓岚说道：“纪爱卿，我出个上联，你若对出下联，朕便赏你一袋好烟土，若是对不出，你可得听朕发落。”纪晓岚说道：“愿闻其详。”于是乾隆便出了上联：“烂石山，山上石稀烂铁硬。”这个联子确实不好对，要正好对应情景，纪晓岚一时没有好想法，乾隆一看把纪晓岚难住了，于是给了个恩典：“纪爱卿不要急，今天回宫之前能给朕下联就算你赢。”于是众人继续向前走，走到一座名叫响水桥的地方，纪晓岚灵机一动，对道：“响水桥，桥下水滚响冰凉。”众人一听无不折服，于是乾隆只好赏了纪晓岚一袋好烟土。
除了乾隆以外，朝廷的大臣们都想难为难为纪晓岚，一天，纪晓岚和刘墉等一班大臣出门游玩，走到一个小镇，这个小镇上铺子的名字都十分奇特，刘墉对纪晓岚说道：“前面有个郎中，招牌是‘三朝御裹陈忠翊’。纪老兄能否对个下联啊？”纪晓岚张口说道：“镇口也有个郎中，牌子上写的是：‘四代儒医陆大成’。”正好工整的对了刘墉的上联，刘墉只好作揖认输了。
不过俗话说得好，常在河边走哪能不湿鞋，大伙都知道纪晓岚擅长对联，都变着法的难为他。有一次纪晓岚到地方上巡视，在河道狭窄处与一艘大船相遇，船上是一位退休的老将军，老将军知道纪晓岚的名头，也想难为一下他，便对纪晓岚说道：“如今我们都想过去，无奈河道狭窄，这样吧，我出一副上联，你若对得上我便让你先过去，若对不上，你便要送我十里，如何？”纪晓岚同意了，老将军便出了上联：“两船并行，橹速不如帆快。”这个上联十分巧妙，橹速指的是三国时期的文官鲁肃，帆快指的是刘邦的武将樊哙，说橹速不如帆快的意思就是文官不如武将，有羞辱纪晓岚的意思。纪晓岚苦思冥想，无奈这个对联确实巧妙，而且很有深意，纪晓岚最终没能对出这个对联，这也是纪晓岚对联生涯中不多的失利了。
乾隆帝南巡到江苏通州（今南通市），他突然想到河北也有一个通州于是出了上联：“南通州，北通州，南北通州通南北。”大臣们对不出来，查资料、找县志也对不出来。乾隆帝很不高兴。一天他和小随从外出游玩，看到街上有许多当铺，小随从灵机一动，对出下联：“东当铺，西当铺，东西当铺当东西。”乾隆一听很高兴，连声叫好，给小随从连升三级。乾隆帝听一个姓倪的歌姬演唱，一高兴出一上联：“妙人儿倪氏少女”，由“妙倪”二字组成。大臣们对不出，歌姬很聪明也不知此人是皇帝，于是出口答道：“大言者诸葛一人”，乾隆听了拍手叫绝，连赏歌姬御酒三杯。